Рип Ван Винкль, ленивый американец, однажды забрел со своей собакой Волком в горы Каатскилл, где наткнулся на странную группу мужчин, которые пили и играли в шары. Он выпивает немного их таинственного напитка и теряет сознание. Когда он просыпается под деревом, то с удивлением обнаруживает, что прошло 20 лет, и все сильно изменилось. Это очаровательная история о том, как изменилась Америка из-за гражданской войны, только в другой, более тонкой форме, чем когда-либо рассказывалось ранее.