Ярослав Ивашкевич родился 20 февраля 1894 года в деревне Кальник (ныне Гайсинский район, Винницкая область, Украина). Его отец Болеслав Ивашкевич, выходец из мелкопоместной шляхты, учился в Киевском университете, но за участие в польском восстании 1863 года был исключён из него и, отбыв наказание, некоторое время служил домашним учителем, а затем до конца своей жизни работал бухгалтером на сахарном заводе.

Учился в елисаветградской и киевской гимназиях, затем на юридическом факультете Киевского университета. Одновременно он обучался в Киевской консерватории, увлекался музыковедением.

Литературный дебют Ивашкевича состоялся в 1915 году, когда его стихотворение «Лилит» было напечатано в киевском еженедельном журнале «Перо» (Pióro). В 1916-1918 годах был актёром и литературным руководителем киевского театра «Студия» Станиславы Высоцкой.

Весной 1918 года записался в 3-й Польский корпус, а после его расформирования поселился в Кракове. В октябре 1918 года Ивашкевич вернулся в Варшаву, где стал активным участником авангардистской литературной группы «Под пикадором» и поэтической группы «Скамандр» (пол. Skamander), основанной поэтами Юлианом Тувимом, Антонием Слонимским, Казимежом Вежиньским и Яном Лехонем при Варшавском университете. В этот период Ивашкевич увлекался творчеством Ницше, Рембо, Уайльда. С Уайльдом Ивашкевича роднило преклонение перед «чистой красотой».

В 1919-1920 годах — член редколлегии журнала «Zdrój», в 1920-1922 годах — редактор отдела искусства газеты «Kurier Polski». В 1921 году вместе с друзьями создал экспериментальный художественный театр «Elsynor».

В 1923 году вступил в Союз польских писателей. С 1924 года секретарь Общества любителей изящных искусств, с 1925 года — член польского ПЕН-клуба. Печатался в еженедельнике «Wiadomości Literackie», а также в «Pologne Littéraire» (1926—1935), «Muzyka» (1926—1937 с перерывами), «Pamiętnik Warszawski» (1929—1931). В 1927-1932 годах — руководитель отдела пропаганды искусства МИД Польши. C 1928 года проживал в новом доме в Подкове-Лесьной — знаменитом Стависко. Работал секретарём польского посольства в Копенгагене (1932—1935) и Брюсселе (1935—1936). С 1939 года — заместитель председателя Союза польских писателей.

В годы немецкой оккупации жил в Стависко, став активным участником культурного подполья. Руководил секцией литературы в департаменте образования, науки и культуры Представительства правительства на Родине (Делегатуры).

В 1945-1946 годах — главный редактор журнала «Życie Literackie» (Познань), в 1947-1948 годах — редактор еженедельника «Nowiny literackie». В 1945-1949 годах — литературный руководитель Польского театра в Варшаве. С 1945 года — активный член Союза польских писателей: председатель (1945—1946, 1947—1949, 1959—1980) и заместитель председателя (1949—1956).

С 1952 года и до конца жизни несколько раз избирался депутатом сейма ПНР. C 1952 года — председатель наблюдательного совета издательства «Czytelnik». С февраля 1955 года и до самой смерти был главным редактором литературного журнала «Twórczość».

С 1959 года и до конца жизни возглавлял Союз Польских писателей. С 1960 года — член правления Европейского сообщества писателей.

Похоронен в Брвинове под Варшавой. В усадьбе писателя в Стависко открыт музей, посвященный его жизни и творчеству.