Оливер Джефферс родился в 1977 году в городе Порт-Хендленд в Западной Австралии, где работал его отец, уроженец Северной Ирландии. Когда мальчику было три года, семья вернулась на родину, и детские и отроческие годы Оливера прошли в Белфасте. Он учился в Hazelwood College, затем поступил в Ольстерский университет, где изучал визуальную коммуникацию.

Окончив университет в 2001 году, Джефферс решил опубликовать свою дипломную работу. Он разослал фрагменты книги в несколько крупнейших издательств Великобритании (Оливер считал, что карьеру надо начинать с максимально высоких позиций). В ожидании ответа брался практически за любую работу, которую ему предлагали как художнику, но всегда избегал агрессивной рекламы; продолжал заниматься живописью.

Первая книга Оливера Джефферса — «Как поймать звезду» («How to catch a star») — увидела свет в 2004 году в лондонском издательстве «Harper Collins Children’s Books». Эта книжка-картинка о мальчике и его мечте очень понравилась и читателям, и критикам. А в 2005 году за эту книгу Джефферс в первый раз получил ирландскую премию «Bisto Book of the Year Awards» (ныне «Book of the Year Awards») в номинации «Книга года».

Творчество Джефферса не исчерпывается созданием книжек-картинок для детей. Переехав в 2008 году в США, он вместе с друзьями создал студию, которая выполняет художественные и дизайнерские работы. В частности, в 2013 году Джефферс, используя рисунок Нельсона Манделы, оформил обложку для «Ordinary Love», винил-альбома группы «U2». Он также выступил сорежиссёром клипа на песню «Ordinary Love». Важное место в деятельности Джефферса как дизайнера занимает оформление общественных пространств, включая городские парки.

Сегодня Оливер Джефферс — интересный и успешный современный художник, а также один из самых значительных англоязычных авторов, работающих для детской аудитории. Он завоевал около трёх десятков премий и наград в области детской литературы и книжной иллюстрации, а также в области дизайна.

Книги Оливера Джефферса переведены на 38 языков, их общий тираж давно превысил 14 млн экземпляров.