Уильям Уаймарк Джекобс родился в семье управляющего девонской верфи; его детские годы были тесно связаны с портовой жизнью. Он обучался — сначала в частной школе, затем в колледже Биркбек (сейчас являющемся частью Лондонского университета, а тогда называвшемся Birkbeck Literary and Scientific Institution).

В 1879 году Джекобс поступил на работу клерком в банк, а в 1885 году опубликовал свой первый рассказ. Любимой темой Джекобса была морская: именно ей посвящены сборники рассказов «Many Cargoes» (1896) и «The Sea Urchins» (1898), почти все рассказы которого были напечатаны в журнале «Idler», которым руководил Джером К. Джером), а также роман «Skipper’s Wooing» (1897). Типичный герой Джекобса — смотритель маяка, рассказывающий о невероятных приключениях своих знакомых матросов.

Джекобс мастерски и со вкусом воспроизводил в своих произведениях диалекты Ист-энда, чем заслужил уважение, в частности, П. Г. Вудхауза (который написал о его влиянии в автобиографической книге «Bring on the Girls» 1954 года). Начиная с 1898 года практически все рассказы Джекобса печатались в «Стрэнде».

Женившись в 1900 году, Джекобс переехал в Эссекс, где уже через несколько лет имел два дома, «Аутлук» (Outlook, в Парк-хилле) и Фелтэм-хаус (Feltham House, в Голдингс-хилле). Мемориальная табличка отмечает также лондонскую резиденцию Джекобса, 15 Gloucester Gate, Риджентс-парк (где позже расположился Институт архитектуры принца Уэльского).

К началу Первой мировой войны Джекобс почти перестал писать рассказы: до конца своей жизни он, в основном, занимался адаптациями своих произведений для театральной сцены.