Родился 5 января 1929 года в Лексингтоне, штат Кентукки в семье педагога Роберта Масси-младшего и его жены Молли , активистки прогрессивного направления. Он вырос в Нашвилле, штат Теннесси.

Получил образование в области американистики в Йельском университете. А также стипендию Родса для обучения в Оксфордском университете, где был членом мужской баскетбольной команды. Во время Корейской войны являлся офицером по ядерному наведению Военно-морских сил США.

После демобилизации работал корреспондентом журнала Collier’s Weekly.

В 1959—1962 годах — журналист Newsweek, а в 1962—1967 годах — The Saturday Evening Post.

Преподавал в Принстонском университете и Тулейнском университете.

С 1967 года полностью сосредоточился на писательской деятельности, опубликовав первую книгу «Николай и Александра: сокровенный взгляд на последних Романовых и падение императорской России», посвящённую жизни российской императорской четы — Николаю II и Александре Фёдоровне. Его интерес был вызван тем, что его сын Роберт «Боб» Кинлох Масси IV , которому он посвятил свою вторую книгу «Путешествие», болел гемофилией,

В 1987—1991 годах являлся президентом Гильдии писателей и призывал к бойкотту любого издательства, которое откажется опубликовать роман «Сатанинские стихи» Салмана Рушди.

Умер 2 декабря 2019 года Эрвингтоне от болезни Альцгеймера.