Учился в Архангельском городском училище, и после его окончания в 1899 году решает ехать «учиться на художника». В 1902 году С. Г. Писахов уезжает в Санкт-Петербург и поступает в Центральное училище технического рисования барона А. Л. Штиглица.

В 1905–1907 годах совершает паломнические поездки и путешествия к святыням Новгорода, в страны Средиземноморья.

Путешествует по Карскому морю, Печоре, Пинеге и Белому морю. Из поездок по Северу привозит два цикла картин: «Северный лес» и «Старые избы». Все увиденное художник запечатлевает в пейзажах, которые выставляются в Архангельске, Петербурге, Москве, Берлине, Риме.

В 1910 году С. Г. Писахов принимает активное участие в организации художественного отдела выставки «Русский Север» в Архангельске и выставляет более двухсот своих работ. Шестьдесят его картин были представлены на Царскосельской юбилейной выставке 1911 года, посвященной 200 - летию Царского Села.

Во время Первой мировой войны С. Г. Писахова призывают в армию. В дни Февральской революции он работает в Кронштадтском Совете рабочих и солдатских депутатов, оформляет первомайскую демонстрацию 1917 года. После демобилизации в 1918 году возвращается в Архангельск. Здесь он впервые публикует в газетах и сборнике свои очерки.

Осенью 1920 года принимает участие в комплексной экспедиции в Большеземельскую тундру.

В 1927 году его картина «Памятник жертвам интервенции на о. Иоканьга» занимает центральное место на всесоюзной выставке «10 лет Октября». За нее художник премируется персональной выставкой, состоявшейся через год в Москве.

Но особую известность Степан Писахов получает как автор сказок. Он активно печатается. В 1939 году его принимают в члены Союза писателей.

Основным заработком для сказочника и художника до войны и в послевоенные годы были уроки рисования. Почти четверть века проработал он в школах Архангельска. К примеру, его учеником являлся известный архангельский живописец-маринист В. П. Преображенский.

Скончался Степан Григорьевич 3 мая 1960 года; похоронен на городском кладбище (на Быку) в Архангельске.