Был исключён из 9-го класса средней школы за хулиганство. Окончил первый курс Московского института связи, после чего добровольно отчислился и пошёл служить в стройбат (г. Ангарск). После армии работал учеником чертёжника, могильщиком, сторожем, кочегаром. Окончил заочно Литературный институт имени М. Горького (1979).

Дебютировал в 1987 году в журнале «Новый мир» повестью «Смиренное кладбище», принесшей ему известность и экранизированной в 1989 г. режиссёром Александром Итыгиловым. В дальнейшем публиковался в журналах «Новый мир» и «Континент», опубликовал ряд отдельных изданий. Произведения Каледина переведены на английский, немецкий, французский, датский, шведский и другие языки.

В 1993 году подписал «Письмо 42-х».

В 2011 году за свою серию очерков в журнале «Огонёк» Каледин был удостоен премии Союза журналистов России «Золотое перо России».