Ольга Кобылянская родилась в многодетной семье секретаря уездного суда. Отец, Юлиан Кобылянский, родился в Галичине. Мать, Мария Вернер, происходила из немецкой семьи. Её родственником был известный немецкий поэт-романтик Захария Вернер. Будучи немкой, из любви к своему мужу Мария Вернер выучила украинский язык, приняла греко-католическую веру и воспитывала всех детей в уважении и любви к украинству.

Так как в городке не было никакой школы, отец Ольги, заботясь о будущем своих детей, добился в 1869 году своего перевода в Сучаву. Там семья прожила три года. Братья Ольги в Сучаве начали посещать немецкую гимназию. В Сучаве Ольга знакомится с местным священником и писателем Николаем Устияновичем. Между семьями в целом, так и между дочерьми — Ольгой Кобылянской и Ольгой Устиянович — зарождаются дружеские отношения, которые сохранились до конца жизни писательницы.

К 1875 году семья переехала в город Кимполунг (Кымполунге). Там Ольга окончила четыре класса начальной школы. Все обучение проходило на немецком языке. В четырнадцатилетнем возрасте Ольга начала писать стихи, а также писать дневник на немецком языке.

В восемнадцатилетнем возрасте Ольга познакомилась с художницей Августой Кохановской (одной из основательниц женского движениях в Галичине, ставшей первым иллюстратором произведений Ольги), врачом Софией Окуневской (первой женщиной-врачом в Австро-Венгрии), писательницей Натальей Кобринской. Более того, Ольга была влюблена в брата Натальи Евгения. Общение с ними способствовало формированию мировоззрения Ольги. Подруги посоветовали писательнице писать на украинском языке.

В 1886 году вышел в свет рассказ Ольги Кобылянской «Она вышла замуж» (на немецком языке). Позднее он стал основой повести под названием «Человек».

С 1891 года Ольга Кобылянская жила в Черновцах.

В 1903 году Ольга оказалась парализованной из-за осложнений, вызванных простудой, и писала свои произведения, не вставая с больничной койки.

В 1940 году Кобылянская приветствовала присоединение северной Буковины к Советской Украине, была принята в Союз писателей СССР.

Во время Великой Отечественной войны тяжелобольная Ольга Кобылянская не могла выехать из Черновцов. Согласно советским источникам, румынские власти в Черновцах собирались предать её военно-полевому суду. Смерть 21 марта 1942 года избавила её от расправы.