Родился 1 декабря Юда Фалькович Перцовский (1895—1918), и мать Рита Лейбовна Драгунская (1895—1967, дочь мещанина уездного городка Старобыхова Могилёвской губернии) поженились 26 февраля 1913 года ещё в Гомеле. Не прижившись в Америке, в июле 1914 года семья вернулась в Гомель.

В 1918 году отец умер от тифа (по другим данным, погиб при невыясненных обстоятельствах). Отчимом стал ревком города Ипполит Иванович Войцехович, красный комиссар, погибший в 1920 году. В 1922 году появился другой отчим — актёр водевильного еврейского театра (труппы Клары Марковны Юнг) Менахем-Мендл Хаимович Рубин (1894—1962), вместе с которым семья ездила в гастрольные поездки по стране. В 1925 году семья перебралась в Москву, где Рубин с Ильёй Триллингом (1895—1947) организовали собственную труппу. В дальнейшем Менахем Рубин оставил семью и стал режиссёром еврейского театра в Америке.

Виктор рано начал работать. В 1930 году, уже работая, он стал посещать «Литературно-театральные мастерские» А. Д. Дикого. В 1935 году начал выступать как актёр в Театре транспорта (ныне Театр имени Н. В. Гоголя).

Одновременно Драгунский занимался литературной работой: писал фельетоны и юморески, придумывал интермедии, сценки, эстрадные монологи, цирковые клоунады. Сблизился с цирковыми артистами и даже какое-то время работал в цирке. Постепенно пришли роли. Он сыграл несколько ролей в кино (фильм «Русский вопрос», режиссёр Михаил Ромм) и был принят в Театр киноактёра. Но в театре с его огромной труппой, куда входили именитые кинозвёзды, молодым и не очень известным актёрам не приходилось рассчитывать на постоянную занятость в спектаклях. Тогда у Драгунского возникла идея создания небольшой самодеятельной труппы внутри театра. Правда, самодеятельностью такую труппу можно было назвать условно — участниками были профессиональные артисты. Многие актёры с удовольствием отозвались на идею создания пародийного «театра в театре». Драгунский стал организатором и руководителем ансамбля литературно-театральной пародии «Синяя птичка», который просуществовал в течение 1948—1958 годов. Туда стали приходить и актёры других московских театров. Постепенно маленькая труппа приобрела значимость и неоднократно выступала в Доме актёра (тогда: Всероссийское театральное общество), где в то время директорствовал Александр Моисеевич Эскин. Пародийные весёлые спектакли имели настолько шумный успех, что Драгунский был приглашён создать подобный коллектив с тем же названием в Мосэстраде. Для постановок в «Синей птичке» совместно с Людмилой Давидович сочинил текст к нескольким песням, которые впоследствии стали популярными и приобрели вторую жизнь на эстраде: «Три вальса», «Чудо-песенка», «Теплоход» (которую пел Леонид Утёсов), «Звезда моих полей», «Берёзонька».

С 1940 года публиковал фельетоны и юмористические рассказы, позже собранные в сборник «Железный характер» (1960); писал песни, интермедии, клоунады, сценки для эстрады и цирка.

В начале Великой Отечественной войны, будучи признанным негодным к строевой службе по здоровью (бронхиальная астма), работал на строительстве укреплений, был награждён медалью «За оборону Москвы», затем с 1943 года вместе с другими артистами ездил на фронт, где давал концерты для солдат. В 1943 году от ран в госпитале у деревни Печки Людиновского района Калужской области погиб его единоутробный брат Леонид Михайлович Драгунский (Рубин; 1924—1943).

Виктор Драгунский писал не только для детей. В 1961 году вышла повесть «Он упал на траву» о самых первых днях войны. Герой её, молодой художник, как и сам автор книги, несмотря на то, что его по инвалидности не призвали в армию, записался в ополчение. Повесть «Сегодня и ежедневно» (1964 г.) посвящена жизни работников цирка, главный герой которой — клоун; это книга о человеке, существующем времени вопреки, живущем по-своему.

Могила Драгунского на Ваганьковском кладбище Москвы

Писатель скончался в Москве 6 мая 1972 года. Похоронен на Ваганьковском кладбище (участок № 14).