Родился в эвакуации в Вологодской области. Отец по возвращении с фронта запил, и мать (фармацевт) с двумя детьми переехала в Ленинград. В детстве жил в центре, неподалёку от Дворцовой площади, позже жил на Васильевском острове недалеко от Смоленского кладбища.

С раннего возраста увлекался рисованием. С 1956 по 1961 г. учился в СХШ при Институте живописи, скульптуры и архитектуры имени И. Е. Репина, в одном классе с Михаилом Шемякиным, с которым дружил. Окончил СХШ в 1961 году.

Как отмечает Михаил Яснов: «Он должен был стать художником, но, по его собственным словам, „не отстоял себя как живописца“. В начале шестидесятых Григорьева изгнали из художественной школы при Академии художеств. Изгнали за то, что рисовал не то и не так. За то, что был насмешлив и скандален. За то, что имел особый взгляд, улавливающий смешную и трагичную алогичность жизни».

В дальнейшем Григорьев работал сторожем, кочегаром, дворником. В 1961 году сочинил четверостишие «Я спросил электрика Петрова», ставшее известным «детским народным» стихотворением.

В 1971 году выпустил первую книжку детских стихов и рассказов под названием «Чудаки», ставшую популярной; по нескольким произведениям из неё («Гостеприимство», «Однажды…») были сделаны выпуски журнала «Ералаш». Многие его стихи вошли в ленинградский городской фольклор.

Внешние видеофайлы

Олег Григорьев. Портрет «Под мухой». Документальный фильм (Россия, 2008)

Его стихи отличаются афористичностью, парадоксальностью, элементами абсурда и чёрного юмора, из-за чего его часто ставят в один ряд с Даниилом Хармсом и другими обэриутами. Однако от них Григорьев отличается большей непосредственностью, искренностью и детской ранимостью.

В начале 1970-х был осуждён на два года «за тунеядство», отбывал наказание на принудительных работах — строительстве комбината в Вологодской области. Об этом периоде поэт отозвался в одном из своих стихов:

С бритой головою,

В форме полосатой,

Коммунизм я строю

Ломом и лопатой.

Был досрочно освобождён. В 1975 принимал участие в известной выставке в ДК «Невский», и Григорьев не был принят в Союз писателей СССР. В июне того же года в «Комсомольской правде» была напечатана статья «В чём повинны воробьи?» (название отсылает к одному из его стихотворений, «Сазон»), подвергающая Григорьева наряду с двумя другими поэтами резкой критике.

В 1985 году Леонид Десятников написал одноактную классическую оперу для детей, для солистов и фортепиано «Витамин роста» по одноимённой поэме Олега Григорьева. В 1988 году по этой же поэме был снят одноимённый мультфильм (реж. Василий Кафанов).

Следующая книга Григорьева, «Говорящий ворон», вышла уже в перестройку, в 1989 году.

В том же 1989 году он получил вторую судимость («за дебош и сопротивление милиции»). В защиту Григорьева в ходе судебного процесса выступили Эдуард Успенский, Андрей Битов, Бэлла Ахмадуллина, а также многие члены Союза Композиторов, Союза писателей и некоторые известные художники.