В детстве он переехал с семьёй в Нью-Йорк, где увлёкся аттракционами на Кони-Айленде . Окончив среднюю школу Эразмус-Холл в Бруклине в 1926 году, Грешем менял одну работу за другой и работал фолк-певцом в Гринвич-Виллидж .

В 1937 году Грешем служил добровольцем- медиком в бригаде Авраама Линкольна во время Гражданской войны в Испании . Там он подружился с бывшим работником цирка Джозефом Дэниелом «Доком» Холлидеем, и их долгие беседы вдохновили многие его работы, в частности, две книги Грешема об американском карнавале , документальную повесть «Монстр Мидуэй» и вымышленную «Аллею кошмаров ».

Вернувшись в Соединённые Штаты в 1939 году, после тяжёлого периода, включавшего пребывание в туберкулёзном отделении и попытку самоубийства, Грешем нашёл работу редактором криминальных журналов. В 1942 году Грешем женился на поэтессе Джой Дэвидман , с которой у него родилось двое детей, Дэвид и Дуглас .

В 1962 году здоровье Грешема стало ухудшаться. Он начал слепнуть, и у него диагностировали рак языка. 14 сентября 1962 года он остановился в отеле «Дикси» на Манхэттене , который он часто посещал, работая над «Аллеей кошмаров» более десяти лет назад. Там 53-летний Грешем покончил с собой, приняв большую дозу снотворного.