Сын шведского эмигранта иудейского вероисповедания и немецкой еврейки. Детство провел в South Side Чикаго — районе бедноты, где сформировались творческие взгляды Олгрена; откуда он черпал темы своих произведений: жизни местных политиков и социальных изгоев большого города: проституток, пьяниц и уродов.

Окончил факультет журналистики Иллинойсского университета в Чикаго. Сменил множество случайных работ. Однажды даже был приговорен к тюремному заключению за кражу пишущей машинки.

Участник Второй мировой войны. Служил во Франции. Был дважды женат. В 1947 познакомился в США с французской писательницей Симоной де Бовуар, связь с которой длилась 14 лет. Вместе с ней совершил много поездок и путешествий по Латинской Америке, Греции и Турции.

За свои левые симпатии становился объектом разбирательства Комиссии по расследованию антиамериканской деятельности.

Умер внезапно в 1981 во время приёма по случаю избрания его членом Американской академии искусств и литературы.